БЕНЗОЛ (от араб, «лубан джави» — «ладан яванский», ароматическая смола, при- возимая с острова Ява) — простейшее ароматическое соединение состава С 6 Н 6 . В Европе сначала называлось «бензоин». Бензол — бесцветная жидкость, сильно преломляющая свет, t Kjm 80,1°С, Г пл 5,5 °С, смешивается со многими органическими растворителями, не растворяется в воде. Бензол открыл в 1825 г. английский физик М. Фарадей: он выделил его из светильного газа, получаемого пиролизом (сухая перегонка) каменного угля. Выяснение строения бензола было исключительно важно для развития теоретической органической химии. Удалось доказать, что все связи С—С в бензольном кольце равноценны, и это стали изображать в виде правильно- го шестиугольника с кружком внутри. В молекуле бензола 6 атомов углерода в состоянии sp 2 -гибридизации образуют с 6 атомами водорода плоский шестиугольник, а оставшиеся 6 р-электронов образуют единую сопряжённую систему 0-связей. Несмотря на сильную ненасыщенность бен- зола, он с трудом вступает в присоединения реакции; например, с хлором реакция С 6 Н 6 + ЗС1 2 -* С 6 Н 6 С1 6 идёт только при интенсивном ультрафиолетовом облучении смеси, а водород присоединяется при высоких давлениях и температурах в присутствии катализаторов. В то же время атомы водорода в бензоле сравнительно легко за- мещаются на различные атомы и группы. Бензол принадлежит к наиболее широко применяющимся органическим соединениям. Главный его источник — продукты пиролиза каменного угля. Другой важный источник бензола и прочих ароматических углеводородов — реакция каталитической ароматизации углеводородов нефти (например, гексана) (см. Ароматизация нефтепродуктов). По масштабам промышленного производства бензол входит в первую пятёрку органических соединений. Его широко используют в качестве растворителя жиров, каучука, масел, различных нефтепродуктов, лаков, как исходное вещество для синтеза множества соединений.